ТС, обратите внимание, что контент на таких масштабных проектах - первичный, а категории будут вытекать уже сами собой впоследствии... Оно само придёт. Но! Город миллионник и Вы собираетесь конкурировать с теми, кто уже сделал там "городские порталы"?   Мне кажется, Вы сильно недооцениваете объем ПРЕДВАРИТЕЛЬНЫХ работ, которые нужно провести ДО запуска подобного сайта. По моим прикидкам для нормального подобного сайта минимум: 7-8 человек в команде профессионалов, 6-8 месяцев предварительной работы, не считая зарплаты этим людям - тысяч 600-800 на промошн. Тогда, возможно, если всё делать правильно, через 3-4 года проект окупится и начнёт приносить прибыль. А если Вы заморочились на самом простом моменте, который не должен вызывать вообще никаких затруднений... Делайте выводы. СУГУБО ИМХО!

Довольно трудно форумчанам подсказать по теме. Потому что ТС хочет конкретики, а сам конкретики не дает. Что за город? Что за "развлекаловка" планируется на сайте. Александр говорил про аудиторию, так она у ТС определена - это все жители его города. Всё правильно делает, не нужно мельчить и делать городской сайт для пенсионеров, городской сайт для школьников, городской сайт для предпринимателей. Сегодня он школьник, завтра предприниматель, потом пенсионер. 
Которыцарь (привет, тёзка по котоаватару) замахнулся на глобальное - похвально, что мыслит большими категориями (на промо только 600 штук уже выделил - видать, крупно капусту рубит ))) И 8 месяцев готовиться к открытию сайта - это лишнее, за это время уже дети рождаются И окупить за 3-4 года - это же надо так неудачно вложиться )))) Ну и конкуренция по городскому порталу - что там конкурировать? 3 портала городских есть, он четвертый, вот тебе уже априори в ТОП 5 место забито.
ДЛЯ ТС: вы зря такой вопрос здесь задаете. Чтобы ответить вам по делу, форумчанам нужно быть в курсе всех ваших замыслов до мелочей. Вы не смотрите с точки зрения нравится или не нравится. Вам главное, чтобы продукт отвечал спросу. Пока, как я понимаю, вы "в поиске себя" и конкретно сами не знаете, что именно должно выйти в итоге. Вы делаете сайт для людей? ТАК СПРОСИТЕ у них. Интересуйтесь у знакомых в своем городе, что они хотели бы видеть? Люди всегда хотят общаться. Так что портал должен иметь свойства социальной сети. Делайте мини-Вконтакте для своего города.
Извините за многабукаффф. Но я бы на месте ТС не спрашивал по таким вопросам. Тут как в шахматах, взялся - ходи.
Вот тут я согласен с Позитивным Человеком. Если нет конкретных идей, то отложите на время проект. Не насилуйте мозг. Со временем идея даст конкретные очертания. Тут как с литературой. Вот захотел написать роман, сел и сказал, себе щас напишу роман, блин! А о чем? Вот тут ступор. Нужна конкретная идея, прежде всего. Идеи витают в воздухе и, поверьте, одна из них рано или поздно обязательно залетит вам в голову. Это вопрос времени... или упорной аналитической работы.

Если вы на начальном этапе сталкиваетесь с подобными трудностями, возможно, лучше поискать себя на каком-либо другом поприще... Но я все же попробую дать вам несколько советов из собственного опыта.1. У вас должна быть четкая и принципиальная позиция по тематике сайта
2. Развлекательный городской портал
2.1 Составьте разделы, напрямую связанные с развлечениями, отдыхом, юмором (не нужен вам каталог всех ООО, ИП и т.д., лучше сделайте детальное описание всех заведений развлекательной инфраструктуры)2.2. Определитесь с целевой аудиторией (вряд ли бабушкам будет интересно читать про диско и бильярд), выделите основные направления, которые ваша целевая аудитория ищет в интернете - видео, музыка, приколы и т.д.
2.3. Заставьте посетителей возвращаться: введите рейтинги, поощрения и т.д.
3. Подумайте, что еще может заинтересовать вашу аудиторию, например, запилите туда форум попроще, чтобы было где срач разводить
4. Новости - отправьте своих репортеров искать развлекательные новости, например "вчера в бильярдном клубе "Закати шары в кармане" был установлен новый городской рекорд. Из забитого унитаза сантехники извлекли 83 использованных презерватива, а судя по тому, что 51 из них оказались китайскими, наш город ожидает очередной демографический взрыв" и т.п.

А еще вам будет полезно ознакомиться с таким понятием, как алгоритм. Он поможет вам разложить все по полочкам, упорядочить собственные мысли и идеи, а также составить четкий план действий в различных временных диапазонах.  

Злой, но Позитивный ЧЕЛовек, ну если надо резко и крупно испортить информационную атмосферу, чтобы прям как детская неожиданность, то нужно иметь толстый кошелек, хоть на 1 канале рекламу крути. Но можно ведь и мозг подключить. Вирусный ролик на ютуб, новости городские подключить (мол, небывалый для города проект - но тут реально проект должен быть путёвым), журналисты в газетах бесплатно новости опубликуют, по телеку бесплатно покажут. Тут ведь вопрос в другом стоит - человек растерялся, не знает, что за проект конкретно хочет. Было бы что предлагать, а как это раскрутить - вариантов масса - да хоть клоуна за 10 тыщ рублей закажи, чтобы по трамваям неделю флаеры раздавал  )))) и то толк будет, а вот надолго ли - от проекта зависит. А проекта конкретного нет. Тут ТС должен сначала разобраться с собой. Может, в данный момент у него происходит ломка стереотипов, мы же не знаем. )))
P.S: я так понимаю, что ТС - человек достаточно молодой и не имеет большого опыта как в создании интернет-ресурсов, так и жизненного. Опыт - дело наживное. Нужно "идти в люди". Много общаться, работать в разных сферах, видеть людей своего города, понимать их интересы, чувствовать дух своего населенного пункта. Конечно, для городской доски объявлений этого не надо, но если делать что-то глобальное, на что подсядет весь город... в общем, судя по тем вопросам, которые задает ТС, ему это пока не по плечу. Нужно еще немного жизни нюхнуть, как спереди, так и сзади.  Это дело времени.