все возможно, а нужно ли? 200 страниц можно вручную перетащить в ручном режиме за день

Цитата
Имеет ли смысл обновить его до Joomla 3?

Обновляться необходимо, но до выхода стабильного релиза 3.5, вам лучше не обновлять. Но 1.5 уже не поддерживается, имеет массу уязвимостей.
Вам лучше обновиться до актуальной 2.5. Затем после выхода релиза 3.5 обновиться до стабильного.

Цитата
Ну и естественно, цена вопроса?

Каждый свой труд ценит по разному. Судя по вашему сайту, там проблем с обновлением никаких не будет, у вас нет сторонних компонентов, модулей, плагинов, за исключением чата.
Миграция с J1.5 на 3.5 не предусмотрена, сначала вам нужно обновиться до 2.5, затем уже на 3.
Благо есть компонент jupgrade, он вас автоматически обновит до 2.5. Затем можно и на J3. Самый большой объем работы в этом деле адаптация вашего шаблона на J3.
По цене - миграция такой структуры сайта, с сохранением url,  500 руб. Создание шаблона 2000-5000 руб.