Проводили, иногда при обновлении нужно конвертировать базу данных

Цитата
Какими средствами воспользоваться для "поднятия" до 3-ки для наиболее качественного и надежного переноса?

Компонентом Jupgrade, миграция до 2.5. затем 3 кликами с админки до 3 джумлы. или компонентом SP Upgrade, но он платный, и больше проблем с ним (ИМХО) или контентную часть можете перенести с J2XML Importer это - компонент+плагин, быстро удобно.

Цитата
Как проверить, что все корректно обновилось (т.е. не появятся ли скрытые косяки)?

Так и проверите, после переноса.

Цитата
Что будет происходить с компонентами, которые не имеют поддержки в более поздних версиях (они просто уйдут или косяки за собой тянуть будут)?

Ничего не будет, их просто не будет в админке, после миграции.

Цитата
Проводил ли кто нибудь из Вас подобные операции? И каков был результат?

Давно уже все свои сайты перенес, были и с 10 сторонними компонентами, модули/плагины не считал. с каждым по мелочи проблемы были, но все решаемы.

Константин Нейтро, На самом деле при миграции, просто надо пробовать варианты, недавно переносил сайт, страниц было где-то 100, решил быстро перенести все с помощью J2XML Importer, после переноса данных, новый сайт стал жутко тормозить, повторил уже Jupgrade, все прошло нормально. Раз перенес около 3000 страниц с помощью J2XML Importer, все прошло на ура.
Потому говорю, при миграции, бывает возникают проблемы, поэтому надо пробовать разные варианты.

Цитата
Константин Нейтро пишет: Лично я свои начал делать с 2,5 - 1,5ки достаются от клиентов))) Как всегда с какими то нюансами)

я заметил такую тенденцию что под версию 1,5 больше всего каких то самописных модулей из-за которых люди не могут в будущем перейти на более продвинутые версии